Via Italia è una delle principali direttrici del centro storico monzese e in quanto tale, fin dall’antichità, è sempre stata particolarmente moderna e curata.

Era una delle poche vie lastricate, per agevolare il passaggio dei trasporti, e questa caratteristica le valse il soprannome di “strata (via lastricata) di Milano (poichè quella era la sua direzione)”.

Intorno alla metà del XIV secolo una piccola comunità di terziari francescani occuparono un edificio allora in disuso, affacciato lungo la strada, per creare un luogo di preghiera. I lavori di adattamento iniziarono pare nel 1348 e furono diretti da un tale Ambrogiolo: leggenda narra che Ambrogiolo non fosse un architetto ma che avesse ricevuto una divina ispirazione per edificare un tempio dedicato alla Vergine, quello che diventerà Santa Maria in Strada (e infatti il vicolo adiacente alla chiesa è proprio intitolato al suo artefice!).

Ciò che i francescani costruirono fu presto modificato per ospitare una comunità religiosa più affollata: nel 1393 i pochi francescani presenti in Santa Maria in Strada avevano ottenuto la possibilità di unirsi alla congregazione degli Agostiniani di San Marco, da cui derivò una ristrutturazione di chiesa e convento.

La facciata che vediamo oggi lungo via Italia non è tuttavia opera medievale, ma in larga parte è frutto di un restauro realizzato a partire dal 1870 dall’architetto Carlo Maciachini, allora molto attivo a Milano e dintorni per riportare gli edifici medievali al loro originale splendore. L’architetto modificò il campanile: quello originale era piuttosto basso e tozzo, decisamente sproporzionato, ma così era stato deciso perchè non diventasse un ostacolo visivo per le guardie che vigilavano sul castello visconteo allora ancora presente nell’area compresa tra largo Mazzini e via Santa Maddalena. Maciachini pensò di riequilibrare le proporzioni, alzando la struttura di tutta la cella campanaria, aperta con bifore che ne alleggeriscono le murature e decorata con lavorazioni in cotto particolari: si vedono infatti alcune “stelle di David”, al tempo ancora utilizzate per indicare l’armonia tra la sfera celeste e il mondo terreno.

Nella parte alta della facciata, detta “a vento” perchè più alta della quota del soffitto della chiesa, troviamo la nicchia ospitante la scultura della Madonna della Cintola. Quella esposta oggi è una copia mentre l’originale, che si trova nel Museo del Tesoro del Duomo, fu realizzata nella prima metà del XV secolo da un artista ignoto e testimonia la grande devozione dell’Ordine Agostiniano verso la reliquia della cintura della Vergine, in particolare evidenza nella scultura, che secondo tradizione fu donata dalla Madonna a Santa Monica, madre di Agostino.

All’interno la chiesa si presenta ad aula unica, con volta a botte decorata da affreschi seicenteschi (attualmente in restauro) e altari laterali concepiti come “cappelle non sfondate”. Il primo altare a destra, rimaneggiato nel corso del XIX secolo, ospita come pala un’opera di Federico Ferrario, il “Trasporto della Madonna del Buon Consiglio con Santa Rita e due pellegrini”, realizzata entro il 1766: la particolarità dell’opera stava nell’avere al centro, in alto, uno sportellino che nascondeva un’immagine tardo quattrocentesca di Madonna col Bambino, ritenuta miracolosa dal popolo, oggi sostituita da una copia, dopo il furto dell’ originale.
Una grande ma poco conosciuta ricchezza di Santa Maria in Strada sono gli affreschi tardo trecenteschi rinvenuti negli anni Cinquanta del secolo scorso alla base del campanile, e recuperati con un grande intervento di restauro negli scorsi anni Novanta. Sulla parete sud una grande Crocifissione, sotto alla quale emerge ancora la sinopia, ovvero il disegno preparatorio prima dell’affresco vero e proprio.

La traccia originale era un po’ più bassa dell’opera definitiva, e probabilmente la modifica della posizione era stata dovuta al posizionamento, in un secondo momento, di un altare. La sinopia di una seconda Crocifissione è presente anche sul lato est, il più danneggiato dall’apertura successiva di porte e finestrelle: sembra che un nuovo ripensamento abbia voluto che la scena fosse poi coperta da una Annunciazione (di cui restano alcune tracce nella parte alta della parete) e da una seconda scena non meglio identificata, di cui rimane un personaggio sull’estrema destra, forse un pellegrino con una cesta di panni sulla spalla. Non è sempre possibile vedere questi affreschi, ma si può approfittare dell’apertura periodica del mercatino San Vincenzo, che viene ospitato proprio in questi ambienti.

Da vicolo Ambrogiolo è possibile accedere ad alcuni spazi del convento di Santa Maria in Strada, oggi destinati all’Università Popolare di Monza. Il convento fu soppresso alla fine del XVIII secolo, alcuni locali furono convertiti in abitazioni e altri furono affidati alle suore Canossiane che nel 1862 aprirono qui la prima scuola dell’infanzia della città, dedicata a Re Umberto I. Buona parte del chiostro è oggi inglobata nella struttura della scuola Confalonieri (accesso da via San Martino), mentre nello spazio dell’ex sacrestia risulta particolarmente interessante la decorazione di inizio XV secolo che prevede sul soffitto una serie di ghirlande con una ricca successione di soli raggiati con al centro il monogramma di Cristo: si tratta di una simbologia legata a San Bernardino, la cui devozione fu largamente diffusa all’epoca in Lombardia e nel territorio milanese.

Anche in questo caso l’accesso è limitato agli utenti dell’Università Popolare o ai partecipanti di conferenze ed eventi qui organizzati.